E' la fiera più grande della val di Chiana e occupa tutta la Pieve di Sinalunga.
La Festa della Madonna del Rosario raggiunge il suo apice nel tradizionale fierone per le vie della Pieve che si svolge il martedì dopo la prima domenica di ottobre. La fiera ha origini lontane nel tempo, ed è significativo che questo grande mercato sia effettuato in occasione di una manifestazione religiosa legata ad un culto così importante per la popolazione. Dal medioevo, infatti, si sceglievano i periodi di celebrazioni religiose importanti per l’effettuazione delle fiere (dal latino festività), in modo da permettere gli scambi senza pericoli di guerre. La tradizione vuole che la fiera nasca esposizione e mercato di animali e attrezzi agricoli esposti proprio nel cortile della Pieve San Pietro ad Mensulas. Con il tempo, intorno a questo mercato specifico per allevatori e contadini se ne è sviluppato un altro più ampio ed eterogeneo. Tutt’oggi è presente lo spazio degli animali, anche se è dedicato animali da compagnia, e rimane lo spazio espositivo per gli attrezzi agricoli, anche se è nettamente inferiore rispetto ad un tempo. Ci sono dei prodotti must che un sinalunghese, o un vero amante della fiera alla Pieve, non può non comprare, innanzitutto il sedano da accompagnare rigorosamente con la porchetta, e le giuggiole, frutto tipico del mese di ottobre. La fiera ha raggiunto da qualche anno a questa parte dimensioni considerevoli, coprendo quasi tutte le strade della Pieve. Il lunedì prima della fiera c’era il fierino, oggi quasi inesistente. Prevedeva l’esposizione e il mercato degli agricoltori e allevatori che avevano raggiunto prima Sinalunga, perché magari provenienti da lontano. Anche le due domeniche offrono un a versione più ristretta della fiera, soprattutto nelle vie principali della Pieve.